冠狀醚

冠狀醚(Crown Ether)

冠狀醚(Crown Ether)
國立台灣師範大學化學研究所碩士生林明楠/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

冠狀醚是一種雜環有機化合物,以乙醚為主要結構,重複的單位是乙烯氧基(-CH2CH2O-)。這系列化合物中最重要的是四聚體、五聚體和六聚體。用「冠」來命名的原因是因為冠狀醚能和一個陽離子鍵結,就像皇冠可以戴在頭上一樣。冠狀醚在命名時,第一個數字代表環內的原子數,第二個數字代表氧原子個數。

冠狀醚和特定的陽離子可產生很強的鍵結形成複合物。氧原子和陽離子位於環的內部,而環的外部呈疏水性。此方法產生的陽離子通常為鹽類且溶於非極性溶劑中,此為冠狀醚可被應用於相轉移催化反應的原因。冠狀醚結構中聚乙醚芽基團(denticity)的數量會影響冠狀醚和不同種離子的親和力。如: 18-crown-6 和鉀離子有高親和力,15-crown-5和鈉離子有高親和力,12-crown-4和鋰離子有高親和力。