幾何異構物

E, Z系統 (The E,Z system)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

當烯的C=C上有三或四個非氫取代基，且可能出現幾何異構物時，可以使用E, Z系統區別。

當碳碳雙鍵（C=C）的四個鍵結位置上有兩個非氫之取代基，且可能出現幾何異構物時（如圖1），若兩個氫原子在雙鍵的同一側，屬順式異構物。若兩個氫原子位於雙鍵的異側，屬反式異構物。

圖1　順式與反式之1,2-二氯乙烯

但是如果化合物變得較為複雜時，順反系統會遭遇困難。例如在圖2的兩個化合物中，何者為順式？何者為反式？

圖2　 3-氯-2-戊烯的兩種幾何異構物

因為接在碳碳雙鍵上的四個取代基都不同，很難判定應該取哪兩個取代基來比較它們是位於同側或異側。

E,Z系統使用一系列的規則判定取代基的優先順序。針對連接在雙鍵的同一個碳原子上兩個取代基比較其優先順序的高低，如果優先順序較高的兩個取代基位於碳碳雙鍵同一側，則屬Z式（來自德文zusammen，「在一起」的意思）