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順丁烯二酸(cis-butenedioic acid)

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順丁烯二酸(cis-butenedioic acid)
台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

順丁烯二酸(cis-butenedioic acid) 化學式為C4H4O4,常被稱為馬來酸(Maleic acid或malenic acid),為常見的有機化合物,屬於二羧基酸 (一種分子中帶兩個羧基COOH),這分子含有乙烯團位於兩個羧基之間。順丁烯二酸為白色粉末或無色結晶,使用於紡織的程序中。順丁烯二酸為丁烯二酸(butenedioic acid,HOOCCH=CHCOOH)的同分異構物中的順式,其較反式的同分異構物更為活潑,順丁烯二酸的熔點(130~139℃)遠低於反丁烯二酸(fumaric acid)的熔點(287℃)。順丁烯二酸的物理性質也與反丁烯二酸非常不同。順丁烯二酸在水中的溶解度(78g/100g水)遠高於反丁烯二酸(0.63g/100g水),兩者相差100倍以上。

順丁烯二酸在水中的酸解離常數(pKa1=1.97)又低於反丁烯二酸(pKa1=3.03),兩者同濃度水溶液中的H+濃度相差3倍以上,反丁烯二酸水溶液的pH值較大(也就是說其酸性較弱)。 順丁烯二酸的所有特性都可歸因為分子結構中具有分子內氫鍵,其結構式如下:

參考資料: http://encyclopedia.thefreedictionary.com/maleic+acid

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